L’imponente Rocca di Silano o Rocca Sillana si erge sopra un rilievo roccioso a 530 metri di altitudine in una posizione strategica da dominare un vastissimo territorio tra le province di Siena, Pisa e Grosseto. Il sito, a pochi chilometri dal borgo di San Dalmazio, è sempre stato strategicamente importante al fine di controllare le importanti attività minerarie presenti lungo le valli del fiume Cecina e del torrente Pavone.
La leggenda vuole datare l'origine del fortilizio in epoca Romana, al tempo della guerra civile fra Mario e Silla, e che da quest'ultimo derivi il suo nome (Silla-Sillano), ma vari reperti archeologici e tombe in località “Poggetto al Seccatoio” e “Barbiano”, farebbero risalire la sua origine al periodo etrusco-villanoviano.
Numerose sono le testimonianze medievali, rinvenute durante varie campagne gli scavi all’interno del fortilizio che dal 1980 è di proprietà del Comune di Pomarance, e soprattutto dalle strutture murarie di epoca medioevale e rinascimentale. Molti reperti archeologici, ceramiche, punte di balestra e oggetti di uso quotidiano sono esposti e conservati nel Museo Guerrieri e Artigiani di Pomarance.
La Rocca, l’estrema difesa del castello fu ristrutturata nel 1473 probabilmente dall’architetto Giuliano Da San Gallo al servizio dei Medici, che la ristrutturò con un “rivestimento a scarpa” che segnò il passaggio dall’epoca della “balestra” a quella della “bombarda” con il conseguente sviluppo di sistemi difensivi adeguati, ricavando all’interno anche ambienti per ospitare una guarnigione stabile di soldati armati che controllavano il territorio.
Dal 1472 fu una delle più importanti roccaforti della Repubblica Fiorentina.
Il fortilizio era caratterizzato dalla Rocca centrale circondata da un’ampia cerchia muraria al cui interno si accedeva tramite due porte: quella Volterrana e quella a San Rocco.
Fra la cerchia muraria e la Rocca era ubicato il “borgo di Silano” con la chiesa dedicata al San Bartolomeo, la casa comunale, il frantoio e le abitazioni per gli abitanti del castello.
Nel 1734 con l’alienazione dei castelli del Granducato di Toscana la Rocca di Sillano fu messa all’asta e fu acquistata dalla famiglia Acciai che invece di ristrutturarla la utilizzò come cava di materiale lapidei smontandola pezzo per pezzo. Una legge nazionale del 1904 fece cessare l’asportazione dei materiali dalla rocca e dichiarandola “Monumento di interesse nazionale”.
Nel 1979 fu donata dalla famiglia Paladini di San Dalmazio al Comune di Pomarance che dal 1984 al 2009 ha ristrutturato e restaurato, in collaborazione con la Soprintendenza archeologica di Fiorenze, il fortilizio che oggi è una delle attrazioni turistiche più visitate della Val di Cecina che può essere fruita nei mesi estivi, anche di notte, grazie alla sua illuminazione interna.